Jessica nunca percebeu uma coisa essencial: sempre esteve apaixonada pelo seu melhor amigo de infância, Ethan Muller, a quem ela deixou ir para Chicago há alguns anos.

Com o seu retorno a Cedar Falls, Jessica percebe que precisa confessar seus sentimentos a ele. No entanto, surge uma complicação: Ethan volta acompanhado de sua futura esposa, uma supermodelo deslumbrante e rica. Para piorar, ele pede a Jessica para ser sua madrinha de casamento.

Apesar de tudo, ela aceita, enquanto secretamente elabora um plano para mostrar a Ethan que eles foram feitos para ficar juntos e que ele está prestes a cometer um grande erro.