Voici l'histoire d'un jeune homme, Ichabod Crane, qui vient dans le Val Dormant (Sleepy Hollow) à Greensburgh, en tant que Professeur. Ichabod mène une vie itinérante, logé et nourri par les fermiers. Il aime les récits fantastiques, fantômes, sorcières et revenants, récits qui abondent à Greensburgh. Selon Washington Irving, un sort aurait été jeté sur Sleepy Hollow, et ses habitants auraient ainsi toutes sortes d'hallucinations.
Ichabod tombe amoureux de Katrina Van Tassel, fille d’un riche fermier, et il souhaite l’épouser. Mais il a un rival de taille : Brom Van Brunt surnommé « Brom Bones ». À la suite d'une réception donnée par le baron Van Tassel, le père de Katrina, Ichabod, après une discussion avec Katrina, repart l'air affligé. Sur le chemin, le Cavalier sans tête lui apparaît, et le poursuit jusqu’à une petite église, non loin de là.