Le Grand Jeu commence le 18 mars 2014, le jour de l'annexion de la Crimée par la Russie. Anna habite à Saint-Pétersbourg avec son fils de vingt-cinq ans et sa vieille mère tyrannique. Autrefois institutrice, Anna travaille comme femme de ménage pour faire vivre sa famille, peinant à joindre les deux bouts. Pourtant, le grand appartement familial est étrangement peuplé d'objets de prix, telle cette lampe surmontée d'un ange qui attire tous les regards. Dans une atmosphère de secret et de non-dits, Anna prend peu à peu conscience que sa jeunesse est terminée, et que le chaos des années 1990 ne lui a laissé aucune chance d'avoir une vie meilleure. Écrasée par le poids du passé soviétique, quelle peine à comprendre vraiment, Anna voit son fils se passionner pour l'informatique et s'éloigner peu à peu du monde réel. Le jeune Pavel est persuadé que le jeu vidéo qu'il est en train d'élaborer va devenir le plus populaire de la planète. Après l'invasion de l'est de l'Ukraine, Pavel remarque que sa grand-mère plonge dans une sorte de délire, mélangeant ses souvenirs du blocus de Leningrad et de la guerre mondiale avec des monologues condamnant les exactions russes en Ukraine. Il les enregistre et les met en ligne, les associant à des chroniques tirées de la zone de conflit. Ses vidéos attirent rapidement l'attention, y compris celle des services secrets russes