Né à Port-au-Prince, passionné de dessin dès son jeune âge, Gaylord Esper part pour Mexico où il obtient son diplôme d’architecte à la Universidad Ibero-Americana. Il travaille à l’agence Sanchez Arquitectos, l’une des figures marquantes de l’architecture contemporaine mexicaine. En 1980, il revient au pays et travaille sous la direction de l’architecte Albert Mangonès qu’il considèrecomme son mentor. Il partage son temps entre Haïti et Montréal où il collabore avec des firmes d’architecture à la conception de bâtiments.